Um 735 v.Chr.
landen griechische Siedler am Kap Schis'o südlich von Giardini Naxos. Die
Sikuler siedeln zu dieser Zeit auf dem Burgfelsen Mola. 403 v.Chr.
zerstört Dionisios der Ältere von Syrakus Naxos, die Überlebenden fliehen
zu den Sikuler-Nachbarn in die Berge. 358 v.Chr. gründet Andronikos die hellenisch-sikulische Stadt
Tauromenion. Während der Sklavenaufstände 133/32 v.Chr. gegen die Römer tritt Tauromenion auf die Seite der Aufständischen.
Um 36 v. Chr. schlägt sich die Stadt wieder auf die Seite von Rom's
Feind, Sextus Pompeius. Dieser versucht einige Zeit erfolgreich alle
Getreidelieferungen an Rom zu stoppen (siehe auch Provinz
Sicilia). Daraufhin verlegt Augustus eine Garnision an den Taurus-Berg.
Nach dem Sieg über Sextus Pompeius werden hier von Augustus Veteranen
angesiedelt und die Stadt wird Erholungsort für hohe Beamte.